Achter namen als propionaat, enanthaat, decanoaat en undecylenaat zit één en hetzelfde idee: aan het molecuul is een vetzuurketen gekoppeld. Die keten verandert niets aan wat het molecuul aan de receptor doet, maar wel alles aan hoe snel het vrijkomt en hoe het zich in een oplossing gedraagt. Voor wie met referentiestoffen werkt, is het verschil tussen twee esters van dezelfde stof geen detail maar een andere stof.
Hieronder staan de vier esters uitgelegd die in dit assortiment voorkomen.
Wat een ester chemisch is
De meeste anabool-androgene stoffen hebben op positie 17 een hydroxylgroep (17β-OH). Door daar een carbonzuur aan te koppelen ontstaat een ester: een verbinding die in het lichaam door esterasen weer wordt gesplitst in het oorspronkelijke molecuul en het vrije zuur. De ester is dus geen werkzame stof op zichzelf, maar een tijdelijke chemische jas.
Die jas doet twee dingen. Ze maakt het molecuul vetoplosbaarder, waardoor het zich in een olie-oplossing laat verwerken en in weefsel blijft hangen. En ze vertraagt het moment waarop het oorspronkelijke molecuul beschikbaar komt, omdat de splitsing tijd kost.
Ketenlengte en vrijgifteprofiel
De vuistregel is eenvoudig: hoe langer de koolstofketen, hoe vetoplosbaarder de ester en hoe trager het profiel.
| Ester | Koolstofatomen | Karakter |
|---|---|---|
| Acetaat | 2 | Zeer kort |
| Propionaat | 3 | Kort |
| Fenylpropionaat | 9 (aromatisch) | Kort tot middellang |
| Enanthaat | 7 | Middellang |
| Cypionaat | 8 (cyclisch) | Middellang |
| Decanoaat | 10 | Lang |
| Undecylenaat | 11 (onverzadigd) | Zeer lang |
Het gaat hier om een kwalitatieve ordening, niet om een rekenregel. Hoe een ester zich in de praktijk gedraagt hangt ook af van het oplosmiddel, de concentratie en de onderzoeksopzet. Wij geven daarom geen doseringen, intervallen of toedieningsadviezen, en ook niet op aanvraag.
Wat de ester niet verandert
Dit wordt het vaakst verkeerd begrepen. De ester beïnvloedt het tijdsverloop, niet de aard van het molecuul. Na splitsing is testosteron uit een propionaatester exact hetzelfde molecuul als testosteron uit een enanthaatester. De affiniteit voor de androgeenreceptor, de gevoeligheid voor aromatase en het metabolisme van het moedermolecuul veranderen niet door de keten die eraan hing.
Wat wél verschilt is het aandeel werkzaam molecuul per milligram product. Een langere ester weegt zwaarder, dus per milligram geësterificeerde stof blijft er minder moedermolecuul over. Dat is pure rekenkunde en staat los van elk effect.
Waarom dit op het certificaat moet staan
Analytisch zijn twee esters van dezelfde stof twee verschillende verbindingen: ander molecuulgewicht, andere retentietijd bij HPLC, ander massaspectrum. Een analysecertificaat dat alleen het moedermolecuul noemt – “nandrolon” in plaats van “nandrolondecanoaat” – laat dus open wat er werkelijk gemeten is. Bij het beoordelen van een partij is de volledige naam inclusief ester het eerste waar je naar kijkt. In Zo lees je een analysecertificaat staat waar je verder op let.
Schrijfwijzen
In Nederlandstalige bronnen kom je zowel de Nederlandse als de Engelse spelling tegen: enanthaat en enanthate, decanoaat en decanoate, undecylenaat en undecenoaat. Het gaat om dezelfde verbindingen. Bij het zoeken in de literatuur levert de Engelse schrijfwijze doorgaans meer op.
Verder lezen
Molecuulgewichten, CAS-nummers en structuurformules van de afzonderlijke esters kun je nakijken op PubChem.